Tommy Hilfiger 1951. március 24-én született Elmirában, egy ékszerész család második gyermekeként. Apja azt szerette volna, ha tovább viszi a vállalkozást, őt a divat sokkal inkább vonzotta. Iskoláit nem fejezte be, 18. évesen New York-ba ment és boltot nyitott.

De pár évre rá csődöt jelentet, nem vesztett sokat 150 dollár és pár farmernadrág volt csak a veszteség. Ezután állás ajánlatot kapott Calvin Klein-tól de visszautasította. Manhattan-be ment és egy japán vállalkozó segítségével megalapította saját cégét 1985-ben, és első kollekciójával is előállt. Ekkor még a hip hop és rap híveit célozta meg, nagy sikerrel. Nagy méretű pólói, atlétái, és ülepes rapper nadrágjai nagy népszerűségnek örvendtek. Ezt mi sem bizonyítja jobban, mint, hogy Snoop Dog 1994-ben egy Hilfiger együttesben lépett színpadra, 1995-ben megkapta az Amerikai Divattervezők Társasága az év divattervezőjének választotta. Ebben az évben a férfiruhák mellett már női ruhákat is készített. Britney Spears énekesnőt mentorálta 1999-es turnéján. Ruhái káprázatosan mutattak a fiatal énekesnőn, így a női ruha kollekciója is rendkívüli sikerre tett szert. Bebizonyította Amerikának, hogy a kék, fehér és piros igen is hordhatóak keverve. Ekkora már minden amerikai egyetemista szinte kizárólag Hilfiger ruhákat hordott. Nem titkoltan az amerikai polgári réteget célozta meg, de nem sokára az egész világon ismertté vált a neve. Saját márka nevét levédette, így semmilyen más termék nem értékesíthető az Ő neve alatt. Termék kínálat cipőkkel, táskákkal is bővült mindig nagy hangsúlyt fektetett az amerikaiakra, egy nem régiben megjelent könyvével melynek címe az Ikonikus Amerika a pop kultúra neves személyiségeit népszerűsíti. A könyvhöz egy saját készítésű póló kollekciót is tervezet melyeken más-más híres pop énekesek kaptak helyet. A vállalkozáshoz az UNICEF is csatlakozott. Parfüm és lakberendezési kellékek széles kínálatát is nyújtotta a vásárlóknak, de az alacsony eladási adatok miatt 2006-ban a cég eladása mellett döntött. De kreatív igazgatója és tervezője maradt a saját vállalkozásának, mégsem lesz gondja semmire élte végéig.